Amadori化合物生理活性的研究进展

引用格式

杨佳川,王丽玲,王陈强,等.Amadori化合物生理活性的研究进展[J].农产品加工,2025,(10):94-98.

基金项目

中央引导地方科技发展资金项目“新疆番茄加工技术创新战略联盟”（2023年1月— 2023年12月）；自治区2022年（第二批）重点研发任务专项项目（2022B02024-4）；塔里木大学研究生科研创新项目（2023-10）。

摘   要

Amadori化合物广泛存在于各种加工食品当中，是美拉德反应初期阶段氨基酸和还原糖经过一系列反应形成的关键中间产物。除具有良好的稳定性和生理活性外，其对食品的颜色、风味和营养性等具有较大影响。近年来，因其具有多种生理活性而成为国内外的研究热点。对Amadori化合物的形成机理、抗氧化活性、金属离子螯合能力、降血糖和血压、抗肿瘤活性、抑菌及应用等方面进行了综述。

关 键 词

阿马多利化合物；抗氧化活性；降血糖；降血压；抗肿瘤；抑菌

正   文

美拉德反应的初期阶段还原糖和氨基酸发生反应经Amadori重排后，形成结构、性质较为稳定的关键中间产物1 -氨基- 1 -脱氧- 2 -酮糖，即Amadori化合物组分，也称为酮糖胺组分^[1]，一般为固体，呈现黄色或者白色，易溶于水、甲醇和乙醇，本身没有气味，但却是重要的非挥发性香味前体物质^[2-3]。Amadori化合物其反应底物还原糖和氨基酸是食品的基本营养成分，具有较高的反应活性，因此Amadori化合物广泛存在于番茄粉、辣椒粉、黑蒜和干制果蔬等中^[4-7]。在食品的加工、运输、贮藏甚至含糖果蔬成熟的过程中，美拉德反应均会不同程度地发生并在食品中累积各种美拉德产物，所以Am- adori化合物也广泛存在于各种加工食品中，但根据食品原料与加工方式的不同含量差异较大。因为富含游离氨基酸和还原糖，果蔬制品中的Amadori化合物含量与种类均较为丰富。

研究报道，Amadori化合物具有多种生理活性，如抗氧化活性、金属离子螯合能力、降血糖、降血压、抗肿瘤和抑菌等^[3-4，7]，因此调控美拉德反应产物Amadori化合物的形成，具有更深层次的研究意义^[8]。综述了Amadori化合物的形成机理及其在食品中具有的生理活性。

1   Amadori化合物的形成

Amadori化合物是美拉德反应初期，还原糖的羰基与游离氨基化合物通过加成反应形成N -糖基胺，N -糖基胺随后生成可逆且不稳定的席夫碱，再通过Amadori重排后席夫碱转化为稳定的Amadori化合物^[9]。

Amadori化合物的形成见图1。

其反应机理为：氨基化合物中的氮原子与羰基反应形成羟基胺（N -糖基胺），在酸性条件下，N -糖基胺脱水生成席夫碱即亚胺，然后氮原子被质子化，随后相邻碳原子去质子化，再经烯醇-酮互变异构得到Amadori化合物，也称酮糖胺组分^[3]。

Amadori 化合物同时具备氨基酸结构与还原糖结构，是一种极性小分子化合物，同时具备2种化合物的部分性质和更强的反应活性，其性质虽较为稳定，但在温度、pH值、水分活度和贮藏条件等多方面的影响下，也会发生不同程度的降解反应，从而进入美拉德中期与末期阶段。因此，调控Amadori 化合物经历脱水、脱氨、重排所降解形成的产物种类繁多，且对产品的色泽风味会产生重要影响，是美拉德反应调控的重要阶段^[10]。DAVIDEK T等人^[11]研究了甘氨酸/葡萄糖模型体系在液态和固态下的反应，发现了一种方法能最大限度地提高该体系下Am- adori化合物的产量，同时还能够有效减少最终产物的形成，即将真空干燥与温和加热处理（<70 ℃）相结合，快速制备高产量该体系Amadori化合物，且不会导致大量最终产物的形成。邓仕彬^[12]的研究表明，较低的加热温度下长时间处理也是形成Amadori化合物的有效方法，但其产量显著受环境湿度的影响。因此，进一步研究了40 ℃和不同湿度条件下Amadori化合物的含量随时间的变化情况，在40 ℃干热条件下，环境湿度为31.6%和87.0%处理下得到的Amadori化合物含量均随着反应时间的延长而增加，且环境湿度为31.6%处理时其含量显著高于环境湿度为87.0%处理下得到的含量，说明较低的湿度条件有利于Amadori化合物的形成。CINERDORUK M等人^[13]研究了不同湿度环境对番茄粉干燥过程中Am- adori化合物形成的影响时，发现当湿度从11%增加到52%时，Amadori化合物的产量和形成速率增加，然而在较高的湿度下同时也加速了Amadori化合物的降解。

2   Amadori化合物的生理活性研究

2.1   抗氧化活性研究

多项研究结果表明，Amadori化合物具有较强的抗氧化活性，因为Amadori化合物具有较高的还原电位，能够与食品中的氧化自由基和氧化剂发生反应。在果蔬制品的加工过程中，其抗氧化活性会增强，原因是Amadori化合物含量的增加^[14-15]，史润东东等人[7]研究发现，对比市售黑蒜和工艺条件为初始水分活度0.87，加工温度70 ℃，加工时间14 d的黑蒜，后者抗氧化性明显高于前者，且自制黑蒜的Fe2+还原能力、DPPH自由基清除能力都较强，其原因可能是黑蒜中的S -烯丙基半胱氨酸和Amadori化合物促进了抗氧化能力的提高。李晨妍^[16]研究发现，随着浓缩时间延长，Fru-Asp含量增加，梨膏的DPPH自由基清除率显著提高，Fru-Asp 在 DPPH指标检测中具有较高的抗氧化活性，氧化自由基吸收能力（ORAC）检测中也表现出过氧自由基清除能力，其原因是   Amadori化合物可提供氢原子，促进非自由基形式的产生或表现出很强的还原能力。Amadori化合物对羟基自由基和超氧自由基同样有较好的清除效果^[17]，CUI H等人^[18]发现，对比美拉德反应中间体与美拉德反应的最终产物，两者自由基的清除效果非常接近，前者远好于苯丙氨酸和木糖混合溶液。肜霖^[19]研究了丙氨酸-葡萄糖体系、脯氨酸-葡萄糖体系及缬氨酸-葡萄糖体系Amadori化合物的抗氧化作用，结果表明，Amadori化合物具有清除化学体系中活性氧自由基的作用。SHAHIDI F等人^[20]和LEE J S等人^[21]在动物和细胞试验中证明了Amadori化合物在生物体体内也会表现出抗氧化活性，其抗氧化活性的强度可能取决于对细胞膜的渗透性和对羟基自由基的清除活性。IDE N等人^[22]从陈化的大蒜汁中提取到了一种Amadori化合物（N - α - 1 -脱氧- 1 - D -果糖基- L -精氨酸），发现其具有良好的抗氧化性能，过氧化氢自由基清除能力可达抗坏血酸的28.5%，是极具潜力的新型抗氧化剂。JUNG W K等人^[23]研究发现，对比Amadori化合物和抗坏血酸，将两者同时加入亚油酸乳液中在40 ℃条件下培养4 d，结果表明前者的脂质抗氧化作用优于后者，且能够通过抑制过氧化氢的氧化应激反应达到保护肝脏细胞的目的，与损伤组对比，有Amadori化合物保护的肝脏细胞的细胞活力从70.5%提高到 80.5%。OH N S等人^[24-25]通过动物试验表明，美拉德反应产物的抗氧化活性能够降低导致冠心病的低密度脂蛋白胆固醇的含量，对大鼠的冠状动脉硬化有显著的抑制作用，抑制率达86%。

2.2   金属离子螯合能力

有研究报道，Amadori 化合物可与金属离子间发生螯合反应生成复合物^[26]。这是因为Amadori化合物分子中既包含了氨基酸结构也包含还原糖结构，富含大量氧原子和氮原子，而金属离子，特别是铜与铁离子容易发生低能耗的单电子转移，所以二者容易在酸性环境中发生螯合反应，结合成为复合物^[9]。YU J等人^[27]发现，大部分Amadori化合物都能与Cu2+反应形成稳定的络合物，通过Cu2+离子与还原糖、氨基酸之间的配位相互作用产生的电荷转移跃迁使络合物吸收移向更长的波长，能提高检测灵敏度并利用此现象开发出了一种Amadori化合物毛细管电泳检测方法，能检测到2种番茄制品种的Amadori化合物，该方法避免了检测过程中复杂的衍生化程序。MOSSINE V V等人^[9]认为1 -脱氧- 1 - L -组氨酸- D -果糖（Fru-His）作为番茄粉中最强的水溶性抗氧化物质，可有效抑制Cu2+离子所造成的DNA氧化损伤现象，其效果要好于番茄粉中其他的水溶性成分。CUI H等人^[18]也发现，美拉德反应中间体表现出优于苯丙氨酸和木糖混合溶液的Fe2+离子螯合能力，且能够明显地抑制 Fe2+离子所造成的芬顿反应。

2.3   降血糖、血压活性研究

血管紧张素转换酶、葡萄糖苷酶和胰淀粉酶是调节人体血压和血糖的最关键的几种生物酶，有研究发现结构中富含羟基和羰基结构的Amadori化合物，具有不同程度的金属离子螯合能力，可与许多生物酶发生键合反应使其活性下降乃至失活，从而将其应用于抑制高血压的领域中。在人体中，10肽的血管紧张素Ⅰ随血液流经肺循环时，受肺所含的血管紧张素转换酶作用，被水解为8肽的血管紧张素Ⅱ从而升高血压，因此治疗高血压的重要手段之一就是控制血管紧张素转换酶的活性^[28-29]。但目前，治疗高血压最常用的药物是合成类的血管紧张素转换酶抑制剂，如赖诺普利、阿拉普利、卡托普利和依那普利等。合成药物虽然显示出良好的抗高血压能力，但也带来了许多不良副作用，如低血压、血管性水肿、干咳等^[30]，因此近年来，许多研究将注意力转向了各种食源性物质，以求找到可替代合成类药物的天然血管紧张素转换酶抑制剂。SRINIVAS S M等人^[31]、HAROHALLY N V等人^[32]和YU J H等人^[33]发现，8种Amadori化合物都能够抑制血管紧张素转换酶的活性，且酸性Amadori化合物1 -脱氧- 1 - L -谷氨酸- D -果糖（Fru-Glu）和碱性Amadori化合物1 -脱氧- 1 - L -组氨酸- D -果糖（Fru- His）对血管紧张素转换酶抑制效果最好。李晨妍[16]研究发现，一种Amadori化合物1 -脱氧- 1 - L -天冬氨酸- D -果糖（Fru-Asp）的羰基能与血管紧张素转换酶活性中心的锌离子相互作用，从而具有抑制血管紧张素转换酶的活性。由于Amadori化合物的R基团是一个羧基，具有较小的空间位阻，因此Fru-Asp抑制血管紧张素转换酶的活性更强。HA K S等人^[34]同样发现，2种包含精氨酸残基的Amadori化合物在体内外能够抑制胰淀粉酶和葡萄糖苷酶活性，从而减少了人体对碳水化合物的分解与吸收，起到了控制血糖的作用。

2.4   抑制肿瘤活性、抗菌活性研究

Amadori 化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面有很多研究报道，KOCH J C等人^[35]和DAVIDEK T等人^[11]发现Fru-His可与番茄红素间发生协同作用在体内外强效地抑制前列腺癌细胞增殖，在动物试验中，添加番茄酱和Fru-His的试验饮食可降低6倍致癌小鼠前列腺的致癌作用。李晨妍^[16]发现，高剂量 Fru-Asp能减轻肺泡结构破坏，渗出量较少，炎症细胞浸润程度较轻，Fru-Asp 具有缓解小鼠急性肺损伤的能力，其效果随 Fru-Asp 浓度的升高而增强。WATSON R R等人^[36]研究发现，摄入富含Amadori 化合物的脱水果蔬可降低男性患泌尿系统癌症的风险。一些体外活性试验发现，1 -脱氧- 1 - L -苯丙氨酸- D -果糖（Fru-Phe）能够抑制人类转移性癌细胞的生长^[37]；1 -脱氧- 1 - L -脯氨酸- D -果糖（Fru- Pro）能保护脾细胞免受氢化可的松（Hydrocortisone）的细胞毒性作用，从而抑制癌细胞的生长^[38]。

食品加工过程中会生成Amadori化合物，对致病菌和导致食品腐败的细菌、真菌都有一定程度的抑制作用。PARAJD L M D 等人^[39]认为，1 -脱氧- 1 - L -酪氨酸- D -果糖（Fru-Try）的前体D -果糖-血清素，能在一定程度上抑制抗麻风分歧杆菌的生长。除此以外，SABAG D A等人^[40]和ALI M M等人^[41]发现，1 -脱氧- 1 - L -天冬氨酸- D -果糖（Fru- Asp）可抑制肠沙门氏菌FraB突变体的生长，且Fru-Asp与FraB酶抑制剂结合使用可起到抑制多种肠沙门氏菌生长的效果。GRZYBOWSKA J等人^[42]和PREBBRAZHENSKAYA M N等人[43]发现，Amadori化合物类衍生物能显著降低人类红细胞的溶血活性，且两性霉素B与其有相当的抗真菌活性。

3   应用

Amadori 化合物长期以来一直作为食品风味与色泽物质前体而被广泛研究与应用，这是因为美拉德反应过程中会发生褐变现象与形成大量挥发性成分，对于食品的色泽与风味产生明显的影响^[10]。公敬欣等人^[44]发现了在“半胱氨酸+木糖+甘氨酸” 反应体系中，相比于木糖与甘氨酸发生反应形成甘氨酸- Amadori，半胱氨酸与木糖发生反应形成2 -木糖基噻唑烷- 4 -羧酸中间体和半胱氨酸- Amadori中间体，是形成肉香味的重要途径，是形成肉香味的重要途径，为制备肉味香精提供了研究基础。李晨妍^[16]研究发现，Amadori化合物梨膏的制备条件为水分活度 0.747，温度 90 ℃，时间5 h，研制出的梨膏相比于市售梨膏，其抗氧化能力和止咳祛痰能力均优于市售梨膏，制备出的梨膏黏稠度更低，有利于运输。范丽等人^[6]发现，木糖-Ｌ-半胱氨酸美拉德反应中间体的最佳反应条件为反应温度80 ℃，反应时间90 min，糖氨比10∶1.5，根据此研究结果研制出了红烧肉汁调味汁的最佳配方，该配方制备出的红烧调味汁色泽鲜亮、无异味，为均一稳定的液体。调味汁做出的红烧肉香气扑鼻，味道醇厚鲜美，口感软糯，且在不添加防腐剂的前提下其货架期较长。ISAAC D B等人^[45]发现，用不同干燥方法干燥银杏种子时，由于碳水化合物的降解会生成Amadori化合物。对比热风干燥法和红外干燥法，热风干燥法能够形成更多的Amadori化合物，而红外干燥法会加速美拉德反应的最终产物形成，导致美拉德中间体产物减少，因此选用热风干燥法能够使产品风味和颜色更佳。

4   结语

Amadori 化合物作为食品加工中形成的重要反应中间体，对食品香味、颜色、营养性、安全性和抗氧化性等品质的产生有着重要影响^[46]。研究者围绕Amadori化合物在降低血糖和血压、 抗氧化活性、抑制细菌生长和抑制肿瘤活性等生理活性方面已开展了较多研究，并取得了一些研究结果。但目前关于Amadori化合物的研究仍然存在很多不足，如Amadori化合物发挥功效的具体作用机制还未明确，今后可从以下方面进行深入研究：①研究Amadori化合物的抑制肿瘤活性、抗菌活性作用机制，将其应用于保健食品的开发；②研究Amadori化合物的抗氧化性在加工食品的贮藏和运输中的应用；③开展人体试验，明确Amadori化合物在人体内的代谢机制，开发健康食品。

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